隨著港島東北岸防線逐漸瓦解，西旅旅長羅遜准將調兵於渣甸山及禮頓山一帶建立防線，待日出後反攻。日軍第230聯隊本應向西進攻大坑，但聯隊隊長東海林俊成判斷英軍集結渣甸山而改向南推進。

由於行軍正值守軍轉換日夜間陣地的時段，聯隊在未被發現下沿金督馳馬徑誤闖黃泥涌峽守軍正中央，與西旅指揮部只有一街之隔，處於守軍零散陣地之間。與此同時，第229、228聯隊在混亂中從畢拿山、柏架山及大潭水塘東北，西襲黃泥涌峽。三聯隊動在誤打誤撞下，劍指防守薄弱的西旅指揮部。

早上5時，英軍發現日軍合圍，展開攻擊。日軍最初受著多方面夾攻，承受重大傷亡，但憑藉數量及速射砲火力優勢，戰況逆轉。皇家蘇格蘭營及溫尼柏營主力，由於早前被調走，未能及時回防西旅指揮部。早上6時30分，皇家工兵到達黃泥涌峽，但受日軍阻擋，無法接近西旅指揮部。

——羅遜突圍戰死　反攻鍛羽而還——

上午7時，第230聯隊由南向北攻擊指揮部。上午8時，第230聯隊佔領赤柱峽，消滅該地所有守軍砲兵，封鎖黃泥涌峽南北出口。上午10時，羅遜與莫德庇通話，曰「I am going outside to fight it out」，即破壞指揮部通訊設施，率領指揮人員突圍戰鬥到底。可惜，他們甫離開即被包圍的日軍掃射，幾近悉數陣亡。

中午時分，皇家蘇格蘭營A連在砲火下奮勇前進，終於到達西旅指揮部外圍，但三名排長、連士官長戰死，只剩下15人能夠戰鬥（滿額的步槍連約100人）。皇家海軍步兵部隊於增援途中亦遭伏擊，殘部退至淺水灣大宅抗戰至晚上。

下午1時，莫德庇發出「第6號作戰指令」，指示西旅全面東進，趕日軍至岸邊。由於莫德庇未能掌握最新情報，指令低估日軍數量，未知北角曉士兵團幾近被殲，東旅則在拉吉普營潰散後往赤柱半島收縮。反攻於下午3時開始，但旋即陷入膠著。東旅兩次突入黃泥涌峽警署的嘗試均告失敗，傷亡慘重，被迫撤後。

——奧士本捨己救人　港大生頑抗到底——

渣甸山方面，戰況同激烈。加拿大溫尼柏營D連被擊潰後，A連殘部在連士官長奧士本帶領下與第228聯隊且走且戰，奧士本逐一將手榴彈拋回敵軍。其間，有一枚落於墼壕，奧斯本警告同袍後縱身覆蓋手榴彈，捨己救人。渣甸山防衛軍駐守的機槍堡亦不斷被攻擊，港大文學院學生洪棨釗下士一度暫代指揮，其後突圍時被射死。傍晚時份，守軍終無力對抗，渣甸山宣告失陷。

至此，黃泥涌峽成為無人地帶，日軍控制其東、南、北邊。英軍據有西邊，散部固守附近各處。



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