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早上7時30分，日軍砲兵隊砲擊太古及筲箕灣，同時空襲港督府及摩星嶺砲台。北角油庫被砲彈誤中起火，連同寶馬角的大火，濃煙隨東北風飄，形成煙幕，影響守軍視野。下午6時，筲箕灣橡膠廠及寶馬角油漆廠因砲擊起火，煙霧更濃。銅鑼灣英皇道因砲擊而滿佈車輛殘骸，北岸交通隨後完全癱瘓。 如今守備港島東北的印度拉吉普營多次被切斷通訊，大量探射燈失靈。

傍晚6時半，日軍發動登陸前掩護砲擊，目標是登陸地點一帶的守軍設施及陣地。晚上7時，日軍開始登艦。7時10分，日軍砲擊目標轉為內陸地區。

7時20分，日軍啟航出發。同時，太古船塢被擊中起火。日軍預定的登陸地點，均被大火照亮，有利搶灘。駐守的拉吉普營命令各機槍堡及陣地向接近岸邊的日軍開火，但不足以擊退敵軍。

8時15分至28分，在砲火彈幕有序掩護下，日軍第230聯隊、第228聯隊及第229聯隊由西至東，先後於北角、太古及愛秩序灣登陸。目睹三發象徵成功登陸的紅色照明彈在黑夜輝映後，第23軍司令酒井隆中將與第38師團長佐野忠義中將在司令部舉杯祝酒。

在缺乏中央指揮下，拉吉普營各連頑抗日軍。第230聯隊受到在北角發電廠的D連及曉士兵團的抵抗而無法進入英皇道。第228聯隊第2大隊與與C連在太古船塢進行白刃戰。第229聯隊第3大隊擊潰了早就需要休整的A連。

約1小時後，日軍第二波部隊登陸，拉吉普營繼續對抗數量6倍於己的敵軍。東旅旅長華里士知悉日軍登陸後，下令集中猛轟東北岸。在印軍猛烈砲火下，日軍三個聯隊未能按照原訂計劃如旋轉門般順時針方向推進，各自向東、南、西方盲進。

西旅旅長羅遜除派遺米杜息士營（1st Bn., The Middlesex Regiment，1881年成立，因其先驅第57步兵團指揮官在1811年半島戰爭中，屢被法軍槍傷仍然下令軍團死戰而被稱為”Die-hards”；屬裝備火力較強的機關槍營，1937年來港）第16排增援北角，亦下令「機動縱隊」佔據向西俯轍黃泥涌峽、向南遙指淺水灣的渣甸山及山脊地段。午夜時份，拉吉普營終告不支，羅遜命其營部後撤至大風拗附近。

——曉士兵團簡介——

兵團由一群年過55英藉商人及來自盟國和中立國的人士組成，由怡和大班百德新少校（Major J. J. Paterson）指揮。成員有36名，其中有22名港燈僱員、8名自由法軍成員、及社會名流如賽馬會秘書及77歳的香港會所秘書德輔男爵。

18日下午，百德新少校與拉吉普營營長見面，均預計持續的砲火及濃煙有利日軍晚間登陸。曉士兵團隨後與D連失去聯絡，獲米杜息士營官兵增援。翌日，曉士兵團派遣支隊摧毀了位於砲臺山的日軍速砲小隊陣地，擊斃其指揮官的兩名少尉。