經歷連日激戰，日軍漸在港島站穩陣腳，但進度落後於原訂於12月19日內攻至港島西西高山的計劃（詳見「當年今日」系列12月17日篇）。受著陸軍省的壓力，軍司令部派參謀到師團部督戰，師團部再派參謀到各指揮部協調，並往前線了解戰況。

上午1時，日軍第230聯隊進攻溫尼柏營D連連部。加軍彈藥耗盡，軍官全數陣亡，遂於上午4時30分投降，部份士兵潛回所部繼續作戰。隨後，第230聯隊轉向跑馬地和灣仔進發。

上午10時，第229聯隊第10中隊佔領淺水灣71號「灣上別墅」及附近，切斷淺水灣道東西旅陸上交通，分割守軍。上午10時30分，英軍總司令部下令東旅指揮所有赤柱半島的部隊，華里士即部署縱深防禦。至此，東旅只剩下少量火砲砲彈。

上午11時30分，金馬倫山的溫尼柏營及司徒拔道的蘇格蘭營同遭砲擊及空襲。中午時分，第229聯隊攻佔赤柱半島北面的老虎山，來福槍營C連撤退後回頭反攻，於傍晚重奪山頭。早前已被日軍佔領的大潭水塘抽水站鍋爐由於燃料耗盡而熄火，影響港島大部份地區供水。

下午2時，淺水灣酒店食水斷絕。莫德庇及華里士同意市民委員會建議，英兵於晚上10時撤出酒店，留下平民向日軍投降。臨近凌晨，第229聯隊第3大隊進軍至酒店，接受住客投降，雖未報復市民，但屠殺在「余堡」俘虜的加兵及英軍後勤人員。https://www.facebook.com/WatershedHK/photos/a.202247280110048.1073741836.149029388765171/207621516239291/?type=3