凌晨1時20分，香港工務局向總司令部警告：港島供水瀕臨癱瘓，全依賴薄扶林水塘的供應，直言市區已經無望（The Town is now helpless）。凌晨時份，日軍第228聯隊攻佔金馬倫山，加軍倉皇撤出，附近英軍則堅守歌賦山及灣仔峽。

上午8至9時，英軍不斷派出搜索隊前往金馬倫山，偵察軍情，無意中阻礙日軍進攻。對照第228聯隊紀錄，聯隊佔領山頭後的上午面對守軍7次「進攻」，官兵被迫不眠不休。赤柱砲台亦奉命砲擊支援，導致碎石崩塌，妨礙日軍前進。上午約8時，日軍大舉進攻銅鑼灣及禮頓山一帶。上午11時30分，英軍退至波斯富街一帶，少量士兵仍守在山上。

黃泥涌峽方面，第230聯隊突擊守軍於聶高信山北部的防線。正午12時，日軍攻佔聖亞伯特女修院（今玫瑰崗學校）東面山地，擊散灣仔峽以北的英軍。隨著日軍步步進迫，守軍唯一未被攻佔的彈藥庫「小香港」及南朗山高射砲台漸漸被孤立（日軍已於21日起投入虜獲的英軍榴彈砲，以求盡快突破防線）。

東旅方面，日軍已將第229及230聯隊的第1大隊，合併成「赤柱攻略隊」，備有山砲兵中隊，專責對付東旅。上午7時30分，英軍一度反攻，但遭猛烈還擊。加拿大皇家來福槍營營長荷姆（William J. Home）認為不斷反攻只會徒增傷亡，與旅長華里士產生分歧，爭論不已。下午7時，東旅向赤柱半島收縮，前線沿馬利諾修道院佈防。

－義犬甘德中士－

甘德（Gander，另譯作根達）是是一頭紐芬蘭犬，原名叫Pal，曾經抓傷小孩，差點要人道毀滅。後來，軍人Fred收養牠，改名為Gander，成為加拿大皇家來福槍營的吉祥物。後來，甘德「晉升」為中士，並且隨團來港。甘德後來於槍戰中為保護加拿大士兵，一口把日軍投擲的手榴彈帶到遠處，爆炸身亡。

2000年，甘德獲英國政府頒發表揚動物戰時貢獻的Dickin Medal（相當於動物界的維多利亞十字勛章）。2013年，曾在香港作戰並被日軍俘虜四年的加軍士官長（Sergeant Major）George MacDonell出版"A Dog Named Gander"一書，以作紀念。2015年12月6日，加拿大二戰悼念儀式中，嘉賓隊伍由一頭紐芬蘭犬領頭進場，場刊更作出專題介紹。https://www.facebook.com/WatershedHK/photos/a.202247280110048.1073741836.149029388765171/208319086169534/?type=3&theater;