凌晨1時20分，香港工務局向總司令部警告：港島供水瀕臨癱瘓，全依賴薄扶林水塘的供應，直言市區已經無望（The Town is now helpless）。凌晨時份，日軍第228聯隊攻佔金馬倫山，加軍倉皇撤出，附近英軍則堅守歌賦山及灣仔峽。

上午8至9時，英軍不斷派出搜索隊前往金馬倫山，偵察軍情，無意中阻礙日軍進攻。對照第228聯隊紀錄，聯隊佔領山頭後的上午面對守軍7次「進攻」，官兵被迫不眠不休。赤柱砲台亦奉命砲擊支援，導致碎石崩塌，妨礙日軍前進。上午約8時，日軍大舉進攻銅鑼灣及禮頓山一帶。上午11時30分，英軍退至波斯富街一帶，少量士兵仍守在山上。

黃泥涌峽方面，第230聯隊突擊守軍於聶高信山北部的防線。正午12時，日軍攻佔聖亞伯特女修院（今玫瑰崗學校）東面山地，擊散灣仔峽以北的英軍。隨著日軍步步進迫，守軍唯一未被攻佔的彈藥庫「小香港」及南朗山高射砲台漸漸被孤立（日軍已於21日起投入虜獲的英軍榴彈砲，以求盡快突破防線）。

東旅方面，日軍已將第229及230聯隊的第1大隊，合併成「赤柱攻略隊」，備有山砲兵中隊，專責對付東旅。上午7時30分，英軍一度反攻，但遭猛烈還擊。加拿大皇家來福槍營營長荷姆（William J. Home）認為不斷反攻只會徒增傷亡，與旅長華里士產生分歧，爭論不已。下午7時，東旅向赤柱半島收縮，前線沿馬利諾修道院佈防。





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